Eu não tenho uma referência RAW específica que solucione todos os seus problemas, mas passei por uma situação semelhante a de um jogador. Isso pode ser feito com verificações de habilidade padrão por parte dos orcs atacantes.
Da minha experiência:
Orcs atacaram uma cidade murada, com apenas um portão / ponte levadiça como ponto focal. Eles foram capazes de manter a ponte levadiça para baixo (atravessando um fosso cheio de água), mas a maioria não foi capaz de atravessar devido ao óleo e ao fogo que acendemos nela.
Os orcs vieram com paus e cordas. Como uma ação, um orc lançava uma grapnel no topo da parede. Como jogador, eu não estava ciente do DC necessário para protegê-lo, mas isso é uma chamada DM, independentemente. Uma vez que eles conseguiram, levaram aproximadamente 2 rounds para subir até o topo (1 para cruzar o fosso, 1 para chegar ao topo da parede com um teste de subida da STR - DC desconhecido).
Uma vez no topo, eles caíram no chão (10'-15 'drop) e sofreram dano de queda. Eles estavam dentro das paredes naquele ponto.
Então - atacar uma parede / paliçada é algo que pode ser feito dentro das regras padrão para verificações de habilidade. Se eles não têm grapis, eles provavelmente podem montar um laço ou algo para enganchar o topo de um dos postes que compõem a paliçada. Novamente, isso é algo que o Mestre terá que determinar. Se eles sabem que estão atacando uma parede / paliçada e isso não é um estímulo do momento, eles trarão as ferramentas de que precisam para contornar / superar os obstáculos?
Para resumir: Verificação de habilidade para agarrar / fazer um laço na parte superior da parede (chamada de DM no tipo de teste de habilidade e DC). Verificação de habilidade para subir (chamada do DM na DC)
Outras especulações:
No seu caso, parece não haver um fosso. Se os orcs souberem que existe um portão, eles podem vir preparados com algum tipo de aríete e usar um teste de resistência assistida contra o portão. Um RAM portátil adiciona +4 para verificações de STR - um DM pode extrapolar daí para um tamanho maior (ou um tronco de árvore - estamos falando de orcs) e definir uma CD para quebrar o portão.
Como alternativa, o DMG tem regras para danos a objetos (pg 246-247). Você pode definir uma resistência a danos e um conjunto de pontos de vida para o portão, baseado em quão resistente ele é. Machados, um carneiro, seja lá o que for que os orcs joguem, iriam lentamente arrancar o HP se um ataque conseguir superar a resistência a danos. em algum momento, está aberto. Você pode atribuir o pool da HP somente ao gate (assumir que o gate é montado por pranchas / troncos e cordas / correntes - quantos hp serão necessários para quebrar cordas / correntes suficientes ou danificar o suficiente das pranchas / toras para causar o gate para recolher em seções).
Espero que isso seja útil. Eu sei que a maior parte disso está coberta na lista do OP, simplesmente expandida.