Sim . Voldemort poderia ter vencido se alguém o tivesse matado. Sua própria arrogância, no final, o destruiu. Esta resposta descreve bem por que Harry sobreviveu à maldição de Voldemort - em essência, por que a falha no plano não existiria. Alguém matou Harry. Apenas Voldemort poderia ter matado o pedaço de sua alma dentro de Harry ( eu me recuso a chamá-lo de Horcrux ) sem matar O próprio Harry. Sobre o porquê de Voldy querer matar o próprio Harry, bem, não temos idéia:
I understand those things that I did not understand before. I must be the one to kill Harry Potter, and I shall be.”
"any Death Eaters we run into will be aiming to capture Potter, not kill him. Dumbledore always said You-Know-Who would want to finish Potter in person."
A arrogância de Voldemort foi provavelmente o motivo de ele ter essa ideia em mente, por que ele teve que matar Harry.
Mas sim, como você sugere, colocando uma boa recompensa nele, Voldemort teria vencido. E sim, ele selou seu destino protegendo Harry.