É possível errar intencionalmente um voo para forçar uma checagem?

1. Não. Se a bolsa deve ser descarregada, erros acontecem e a bolsa pode seguir para o destino sem você.
2. Sim. Se eles o tiverem em seus termos e condições, como a KLM, o passageiro pode ter concordado em pagar essa taxa e, portanto, a companhia aérea pode exigir que você a pague. Eles não podem insistir no pagamento dependendo das circunstâncias. Por exemplo:

   ...I wanted to break my flight [from Muscat to LHR] in ams rather than fly to LHR... I was told in the ams lounge that the cost to search for my bags would be 275 euros [per bag].

3. Sim. Os planos das pessoas mudam todas as vezes. Viajantes de negócios podem ser informados sobre o desembarque que precisam estar em outro lugar. Uma doença ou morte pode ter ocorrido dentro da família. O passageiro pode estar doente. Essas coisas acontecem e as companhias aéreas são capazes de lidar com elas.
4. Possivelmente. Você pode ser obrigado a passar por uma triagem adicional de si mesmo e de suas malas, mas isso seria altamente variável.

Is it guaranteed that the airline won't fly your bags without yourself on the plane?

Praticamente sim. Eu respeitosamente discordo de Berwyn sobre isso, se tal erro acontecesse, as pessoas seriam demitidas por violar a segurança. Veja minha resposta Por que não posso viajar se a minha mala não ia fazer o vôo? aqui e O comentário de Moyli sobre isso.

Só neste verão eu tive uma conexão na ORD onde, por razões de tarifa, eu poderia ter feito um vôo de segunda perna antes daquele em que eu estava reservado. Uma das minhas duas malas fez o voo mais cedo e mais caro sem mim, enquanto a outra estava inexplicavelmente atrasada até o segundo dia seguinte.

Eu gostaria que não contasse com isso como um artifício para a recuperação de bagagens.