A pintura é fácil - preparar uma nova camada de tinta para durar é o trabalho duro.
Você deve raspar toda a tinta solta ou descascada - caso contrário, a nova tinta irá simplesmente descascar para fora. Somente depois disso você deve mover para o spackle e lixar para preparar a base para a nova pintura. Em itens de madeira "putty" é preferível ao invés de "spackle", que é mais um item de reparo drywall / gesso, embora seja um pouco irrelevante quando está sendo pintado.
A janela parece que você deve investigar e consertar um vazamento. Se ficar molhado, a tinta nova também não ficará colada.
O ponto escuro na segunda imagem está no mesmo lugar em todas as fotos, por isso é um defeito da câmera, eu acho - no começo parecia um molde.
As bolhas no terceiro - mais vazamento? Ou o borbulhar da madeira?