A resposta está na descrição:
The first time during this spell's duration that the target has to make an initiative check, the creature adds an insight bonus on that initiative check equal to the spell's caster level (maximum +5). Once this bonus applies, the effects of the spell end.
Ênfase minha.
A mágica termina imediatamente após uma checagem de iniciativa (ativação do efeito da magia). Você também deve fazer essa checagem de iniciativa antes que a duração termine, ou a magia expire e não tenha efeito.