Significa "a desolação causada por Smaug".

No livro, esta é a descrição dada à área estéril ao redor da montanha, especificamente para o sul e oeste. (O mapa exibe o norte para a esquerda.)

In two days going they rowed right up the Long Lake and passed out into the River Running, and now they could all see the Lonely Mountain towering grim and tall before them. The stream was strong and their going slow. At the end of the third day, some miles up the river, they drew in to the left or western bank and disembarked. ... The next day they set out again. ... The land about them grew bleak and barren, though once, as Thorin told them, it had been green and fair. There was little grass, and before long there was neither bush nor tree, and only broken and blackened stumps to speak of ones long vanished. They were come to the Desolation of the Dragon, and they were come at the waning of the year.

The Hobbit, Chapter 11, "On the Doorstep"

A Desolação de Smaug não significa a Destruição de Smaug .

Definição de dicionário

Definition of desolation

1. the action of desolating

   the pitiful desolation and slaughter of World War I — D. F. Fleming

  
2.      
   1. tristeza, tristeza      

      ... he put his trembling hands to his head, and gave a wild ringing scream, the cry of desolation. — George Eliot

     
   2. solidão
     
  
3. devastação, ruína      

   a scene of utter desolation

  
4. terreno árido      

   looked out across the desolation

  

desolação - Merriam Webster

Então, enquanto A Desolação de Smaug poderia ser interpretada como Smaug sendo desperdiçada, uma explicação mais provável se tomarmos o primeiro significado de desolação como dado acima, que é Smaug que coloca a terra ao seu redor para desperdiçar.
Mas muito mais provável são os outros três significados da palavra; a tristeza ou a solidão de Smaug, a tristeza ou devastação causada por Smaug, ou a terra árida em volta do covil de Smaug na montanha Erebor.

O Hobbit

Agora vamos ao livro.

The land about them grew bleak and barren, though once, as Thorin told them, it had been green and fair. There was little grass, and before long there was neither bush nor tree, and only broken and blackened stumps to speak of ones long vanished. They were come to the Desolation of the Dragon, and they were come at the waning of the year.

The Hobbit, "On the Doorstep"

Esta citação, juntamente com o mapa, mostra claramente que é o quarto significado usado aqui, a terra árida em torno de Erebor, que é o que o partido acabara de alcançar na citação.

Conclusão

Naturalmente, assim como a beleza de qualquer linguagem em palavras pode ter vários significados relacionados, todos esses significados são invocados quando usados no título do filme como este. Mas é claro que isso não significa que o Smaug seja desperdiçado.