De acordo com o Departamento de Estado dos EUA, Departamento de Assuntos Conselheiros ,
Trips to Canada, Mexico, or nearby Islands
If you are admitted to the United States under the VWP, you may take a short trip to Canada, Mexico, or a nearby island and generally be readmitted to the United States under the VWP for the remainder of the original 90 days granted upon your initial arrival in the United States. Therefore, the length of time of your total stay, including the short trip, must be 90 days or less. See the Customs and Border Protection (CBP) website.
A última sentença é um link para o site de Alfândega e Patrulha de Fronteira, mas discute o que eles chamam de viagens de ciclo fechado. C-L V's são, por exemplo, onde os turistas da Europa podem voar para Miami e embarcar em um navio de cruzeiro indo para algumas ilhas das Caraíbas e retornando a Miami. As regras permitem isso. O que você está discutindo é uma viagem pessoal, em sua própria conveniência e itinerário, e usando um veículo operado por você. Nesse caso, você está se retirando dos EUA para outro país, não como parte de um grupo organizado ou de uma excursão. Se a sua viagem ao México o levar além dos 90 dias permitidos, sim, você não poderá voltar aos EUA , sem solicitar e receber um novo visto. Eu não acredito que você seria elegível para um segundo visto de renúncia / segundo período de 90 dias.