Pelo que entendi.
Os EUA não vão impedi-lo de sair, mas se ele deixar os EUA, ele receberá uma proibição de 10 anos. Se ele mentir sobre o excesso de tempo para tentar escapar da proibição, então isso é motivo para uma proibição permanente.
Quanto ao Canadá, se eles descobrirem sobre o seu período prolongado, eles podem determinar que ele corre o risco de passar do Canadá para o ponto em que, provavelmente, acabará sendo mandado de volta para Barbados.
Se você é cidadão americano, tem a opção de se casar com ele. Ele poderia, então, solicitar o reajuste do status de residente permanente legal. Este é um dos poucos casos em que alguém que não está legalmente presente pode obter um ajuste de status.
Caso contrário, não acho que ele tenha boas opções. Parece que ele está provavelmente preso a uma escolha de permanecer nos EUA como imigrante ilegal ou retornar a Barbados e não pisar nos EUA novamente por pelo menos uma década.