Esta é uma das meta-gags em execução em Futurama.
Na maioria das representações do diabo, ele é mostrado para ser imbatível, simplesmente em virtude de ser o diabo. De alguma forma ou as outras coisas vão virar a seu favor para que ele consiga o que quer. Ele orquestra eventos ou tem cláusulas ocultas no "contrato".
Mas em Futurama, ele está constantemente sendo espancado e muito raramente as coisas acontecem à sua maneira. Na maioria das vezes é simplesmente má sorte, como você apontou, por causa da comédia.