Se uma montada sem um traço de sela, o piloto precisa de um teste de resistência?

Não há regras para montar com um selim não militar vs montaria sem camisinha, embora isso esteja dentro dos direitos do Mestre de dominar como regra (as regras atualmente são omissas sobre a diferença, e somente fornecer uma explicação que um selim militar fornece vantagem em cheques para ficar montado).

Dash é um dos tipos de ação normal para uma montagem não inteligente, então eu definitivamente não faço você fazer uma verificação nesse caso a menos que outra circunstância surja.

Existem efeitos que desmontariam você. O mais comum é um efeito que move sua montaria contra sua vontade (DC 10 Dex save).

As regras para montagens são descritas em dois lugares, p198 e p155. Seria bom rever essas duas páginas para obter uma visão completa sobre o que é e não é codificado atualmente sobre montagens.

Neste momento, as únicas regras a respeito da equitação são se uma montaria é movida contra sua vontade, se você for derrubado durante a pilotagem ou se sua montaria estiver derrubada, você deverá fazer uma verificação de DC 10 Dex. (Pg. 198)

Mover uma montaria contra a sua vontade também pode incluir o piloto fazendo algo como tentar fazer uma montaria passar por uma parede de fogo ou executar uma ação para a qual ela não pode ser treinada. Uma ação de traço não exigiria uma verificação de equitação, pois é uma ação padrão normal.

Em relação à regra do item:

Saddles. A military saddle braces the rider, helping you keep your seat on an active mount in battle. It gives you advantage on any check you make to remain mounted. An exotic saddle is required for riding any aquatic or flying mount.

Outros provavelmente terminarão em casa, com diferentes selas concedendo vantagem em diferentes situações. Selas militares não são boas para pular, mas uma montada é, mas isso é para outra pergunta.

As regras avançadas para equitação e combate montado provavelmente estarão no DMG.

Se as regras existentes não cobrem isso para sua satisfação (não estou muito familiarizado com D & D), você poderia abordá-lo da perspectiva de como ele poderia funcionar na vida real para criar uma decisão útil.

Eu tenho 15 anos de experiência real em pilotagem. Uma montaria assustada que subitamente decolou a toda velocidade não me desanimaria, sela ou não, especialmente se eu estivesse em uma situação onde eu esperava que coisas caóticas ou incomuns acontecessem, como um cenário de combate.

Um novato sentado em pêlo pode facilmente ser destituído porque não tem os instintos e hábitos adequados. Assim, se a habilidade de equitação do personagem for baixa, o GM pode pedir um teste. Se a habilidade estiver na faixa de "experiente" ou melhor, o personagem provavelmente conseguirá passar pela situação bem, e só precisa se preocupar em fazer jogadas para lidar com o (s) atacante (s).