Não há regras para montar com um selim não militar vs montaria sem camisinha, embora isso esteja dentro dos direitos do Mestre de dominar como regra (as regras atualmente são omissas sobre a diferença, e somente fornecer uma explicação que um selim militar fornece vantagem em cheques para ficar montado).
Dash é um dos tipos de ação normal para uma montagem não inteligente, então eu definitivamente não faço você fazer uma verificação nesse caso a menos que outra circunstância surja.
Existem efeitos que desmontariam você. O mais comum é um efeito que move sua montaria contra sua vontade (DC 10 Dex save).
As regras para montagens são descritas em dois lugares, p198 e p155. Seria bom rever essas duas páginas para obter uma visão completa sobre o que é e não é codificado atualmente sobre montagens.