Ter um seguro de saúde apropriado para viajar é, de facto, um requisito para vistos Schengen . Quanto à documentação e afins, você não precisa de nada particularmente misterioso, mas você deve ser capaz de mostrar que está vindo para o turismo (confirmações de hotéis, etc.) e ter dinheiro suficiente para cobrir sua estadia. As coisas que você mencionou em sua pergunta devem ser o suficiente e é provavelmente isso que as pessoas com quem seu amigo conversou tinham em mente.
Você deve apresentar esses documentos ao solicitar um visto - se precisar - e poderá pedir que ele os mostre novamente ou forneça outras informações relevantes na fronteira se houver dúvidas sobre o propósito da sua estadia e que mesmo que você não precise de visto (o que é realmente o caso do Chile). A lógica por trás disso é que a entrada é condicionada a uma finalidade específica (por exemplo, turismo) e os guardas de fronteira devem verificar que .
Comprar de uma agência dos EUA, vir para o mesmo tour, etc. não é diretamente relevante para o problema (apenas explique se alguém perguntar). A única coisa é que é bom ter alguma confirmação de sua reserva e itinerário e um bilhete de retorno na mão para mostrar que você está realmente vindo para o turismo, apenas no caso de alguém perguntar sobre isso. Envie a sua amiga ou mande-a imprimir com antecedência. Como os cidadãos chilenos têm o mesmo status que os cidadãos dos EUA (país do anexo II), a agência dos EUA deve estar familiarizada com os requisitos.
Formalmente, se você tem um visto ou não, a entrada nunca é garantida e os guardas de fronteira podem recusar e colocar você no próximo vôo de volta para casa (daí as histórias assustadoras), mas se você estiver realmente vindo para o turismo e tem toda a documentação necessária, não há razão para você encontrar qualquer problema. Além disso, os italianos não têm a reputação de ser o mais difícil, então eu acho que você pode relaxar e se preparar para desfrutar de suas férias juntos.