My question is this, if I carry a main hand weapon(rapier, shortspear, etc. Not completely decided yet) and just HOLD a whip in my offhand, I understand that I won't incur TWF penalties because I'm not actually attacking with my off hand weapon, right?
Isso está correto.
"Se você empunhar uma segunda arma na sua mão, você pode obter um ataque extra por rodada com essa arma. Você sofre uma penalidade de -6 com seu ataque regular ou ataques com sua mão principal e uma penalidade de -10 para o Ataque com a sua mão quando você luta dessa maneira. Você pode reduzir essas penalidades de duas maneiras. Primeiro, se a sua arma é leve, as penalidades são reduzidas em 2 cada. Em segundo lugar, o talento Combate com Duas Armas reduz a penalidade da mão principal em 2 e a penalidade da mão em off por 6 ". PFSRD
Se simplesmente segurar uma arma em uma mão secundária fosse ativar as regras de Combate com Duas Armas, muitos personagens que usassem escudos, carregariam tochas ou segurariam um mastro estariam sujeitos a essas penalidades sem utilizar a arma para atacar.
If that is true, then a follow up question/scenario is this: If I ONLY use the whip during AoO, will this incur TWF penalties on either my main hand attacks or the off hand?
Não.
"Se você empunhar uma segunda arma na sua mão, você pode obter um ataque extra por rodada com essa arma. Você sofre uma penalidade de -6 com seu ataque regular ou ataques com sua mão principal. e uma penalidade de -10 para o ataque com a sua mão quando você luta desta maneira. Você pode reduzir essas penalidades de duas maneiras. Primeiro, se a sua arma é leve, as penalidades são reduzidas em 2 cada. Em segundo lugar, o talento Combate com Duas Armas diminui a penalidade da mão principal em 2 e a penalidade da mão inábil por 6. "
Ter um Ataque de Oportunidade não é um ataque extra na rodada - é um ataque gerado pelos movimentos ou ações do oponente.
I have a player that suggests that since I am not attacking with the whip, the whip doesn't actually threaten any spaces, therefore i cannont take advantage of AoOs with the whip.
Desde que seu personagem usando chicote tenha o talento Melhor Maestro do Chicote , (o que eu suponho, dada a sua afirmação: "Eu vou com maestria de chicote e melhorada / Grande Viagem e tudo mais envolvido, mais as coisas usuais de bardo") então sim, você é capaz de ameaçar uma área com seu chicote. / p>
"Você ameaça todos os quadrados em que você pode fazer um ataque corpo-a-corpo, mesmo quando não é sua vez." PFSRD
Mesmo quando você opta por não receber um Ataque de oportunidades, o quadrado ainda está ameaçado.
Além disso, mesmo que você tenha atacado com as duas armas em uma ação de Ataque Total, você não sofrerá as penalidades de Combate com Duas Armas contra Ataques de Oportunidade, conforme o PFFAQ .
" Combate com Duas Armas: Se você usar isso em seu turno para atacar com duas armas, você também sofre essa penalidade em ataques de oportunidade feitos antes do início de seu próximo turno?
Não. As penalidades terminam assim que você completar a ação de ataque total que lhe permitiu atacar com as duas armas. Quaisquer ataques de oportunidade que você fizer são ao seu bônus normal de ataque. "