Grappling não se importa com peso, apenas o tamanho é importante.
As regras de agarramento não distinguem de agarrar uma criatura de 300lb de tamanho médio de uma criatura média de 100lb. Se você está lutando com uma princesa de tamanho médio, não importa o quão gorda ela seja, sua velocidade é sempre reduzida a metade, a menos que a criatura seja dois ou mais tamanhos menor do que você.
Assim, no seu exemplo, o bárbaro só poderia mover-se 25 pés, em seguida, correr por mais 25 pés. E, sim, eles podem causar 5d6 de dano, se tudo estiver alinhado para eles . Nas rodadas subseqüentes, o bárbaro pode simplesmente voltar para baixo, agarrar novamente e correr até 25 pés. Igual a 2d6 de dano nas rodadas subseqüentes, isso não é mais impressionante.
Deve-se notar também que carregar / levantar / arrastar um objeto é governado por regras diferentes de carregar (isto é, agarrar) uma princesa que grita chutando conscientemente.