Eu acho que você colocou o dedo em um paradoxo, mas eu acho que você subestima Manwe, embora você tenha boas razões para isso, já que Tolkien diz no Silmarillion:
For Manwe was free from evil and could not comprehend it, and he knew that in the beginning, in the thought of Ilvatar, Melkor had been even as he; and he saw not to the depths of Melkor's heart, and did not perceive that all love had departed from him for ever.
Mas eu acho que isso pode exagerar o caso se você ler "compreender" em seu sentido mais comum de "entender". "Compreender" também tem um segundo grande sentido de "englobar" ou "abraçar" ou "absorver" e acho que esse é o sentido que Tolkien usa aqui. Manwe não pode internalizar o mal. (Esta interpretação é apoiada pelo fato de que todo o Silmarillion é escrito em uma linguagem um pouco arcaica, e esse senso de "compreender" é o mais antigo, também, e assim, de acordo com a linguagem usada.)
Sugerir que o bem não pode entender o mal (mas o mal pode entender bem) é simplesmente errado: Por exemplo, toda a estratégia de Gandalf de enviar o Anel para Mt Doom é baseada no oposto. Ele entende Sauron, mas Sauron não o entende:
Well, let folly be our cloak, a veil before the eyes of the Enemy! For he is very wise, and weighs all things to a nicety in the scales of his malice. But the only measure that he knows is desire, desire for power; and so he judges all hearts.
E depois Galadriel diz:
Finalmente, há um segundo ponto importante na defesa de Manwe. Melkor foi o um criado sendo quem foi criado superior de Manwe. Se Manwe - ou qualquer um, incluindo nós mesmos - vai julgar mal a qualquer pessoa , serão pessoas mais inteligentes que nós, mais persuasivas do que nós, possuindo dons superiores para nós. (E desta Manwe não teve dúvidas.)I say to you, Frodo, that even as I speak to you, I perceive the Dark Lord and know his mind, or all of his mind that concerns the Elves. And he gropes ever to see me and my thought. But still the door is closed!
Não acho surpreendente que Manwe tenha sido enganado por Melkor.