A sua pergunta tem dois componentes: 1) como os pilotos treinam para condições adversas e 2) como os pilotos permanecem frescos em condições adversas?
Como você disse, aviões menores (realmente, aviões mais lentos) são mais difíceis, porque a velocidade do vento é uma porcentagem maior da velocidade de vôo do avião. Não há simuladores reais para pequenos aviões: aprendemos saindo e fazendo. Quando você aprende a voar, seu instrutor garante que você pode lidar com rajadas e rajadas. Com o Rating do instrumento, há um clima mais adverso.
Uma vez que você tenha aprendido as técnicas (e permaneça proficiente praticando regularmente), aviões mais rápidos e ventos mais altos não são realmente um problema - as mesmas técnicas se aplicam, e em qualquer caso você terá um piloto ou instrutor mais experiente ajudando você junto.
Devo chamar seu uso de "piloto novato" - espero que você não esteja insinuando que os pilotos de linhas aéreas são novatos em qualquer sentido da palavra. Antes que você possa até esperar conseguir um emprego em uma companhia aérea, já passou por mau tempo em aviões marginais.
Agora, mantenha-se proficiente: é onde os aviões de transporte (companhias aéreas) são muito diferentes dos pequenos aviões. Os pilotos das companhias aéreas praticam regularmente em simuladores que realmente podem duplicar praticamente qualquer tipo de clima em que você pudesse voar. Pilotos de pequenos aviões, porém ... os simuladores não podem fazer isso e praticamos no mundo real.
Tudo o que disse, a ideia de um passageiro do que faz um bom pouso é muito diferente da do piloto! Um passageiro acha que um bom touchdown é o que faz um bom pouso. Para um piloto, uma boa aterrissagem significa uma aproximação estável e controlada seguida por um touchdown apropriado que maximiza a segurança - em rajadas de vento cruzado, um touchdown firme é muito mais seguro do que um greaser.