Os pontos de vida máximos do alvo só serão reduzidos uma vez
De Dano (PHB, pg. 249):
If the target fails the saving throw, its hit point maximum is reduced for 1 hour by an amount equal to the necrotic damage it took. Any effect that removes a disease allows a creature's hit point maximum to return to normal before that time passes.
Combinando Efeitos Mágicos , do PHB (pág. 254):
The effects of different spells add together while the durations of those spells overlap. The effects of the same spell cast multiple times don't combine, however. Instead, the most potent effect - such as the highest bonus - from those castings applies while their durations overlap.
Assim, múltiplas conjurações da mesma mágica não serão acumuladas, mas a que causou a maior quantidade de dano teria precedência. Esta regra se aplica porque a redução do ponto de vida tem uma duração anexada a ele, ao contrário, digamos, de um Wraith's Life Drain (MM, p. 302), que é um efeito contínuo (embora com uma condição final):
... its hit point maximum is reduced by an amount equal to the damage taken. This reduction lasts until the target finishes a long rest.
É claro que isso não impede que os pontos de vida máximos do alvo sejam reduzidos por algo outro à magia Harm ...
Este é essencialmente o argumento que você apresentou em sua mesa, mas não vejo razão para que isso não se aplique.