Depende de como você entra nos EUA. O ESTA é válido e útil apenas se você entrar por via aérea ou marítima (e as balsas nem sempre contam nesta categoria).
Então, como eu suponho que você vai entrar nos EUA com um carro (ou via ônibus / trem), você não precisa do ESTA. Você só precisa aparecer na fronteira e receberá autorização para entrar se tudo estiver correto. O preço da entrada é de cerca de $ 6.
Mas você ainda tem o problema dos 90 dias. O que acontecerá é que, quando você entrar nos EUA, você receberá um I-94, que é um documento usado para rastrear suas datas de entrada / saída. Ele deve ser devolvido ao agente alfandegário canadense se você partir para o Canadá ou para a companhia aérea se sair de avião.
Portanto, no seu caso, você deve obter uma I-94 quando entrar pela primeira vez nos Estados Unidos, depois dar sua I-94 quando sair pela primeira vez, e na próxima vez que entrar você receberá uma nova autorização de entrada com uma nova I- 94 que serão válidos por mais 3 meses.