Seu caso é bem simples:
Se o voo custar 500 dólares e o frete for de 400 dólares, escolha a última opção, pois você economiza 100 dólares.
Para mercadorias comercialmente importadas, não há direito a isenção de impostos, então você acaba pagando a mesma quantidade de alfândega para ambas as opções.
No entanto, como você tem esses relógios muito baratos, esteja preparado para fornecer documentação razoável para provar que sua importação é legal, significando (1) que os relógios não são falsos e (2) não são roubados. Independentemente de como você recebe suas mercadorias para a Europa, os funcionários da alfândega suspeitarão que (1) ou (2) são o caso. Por exemplo, se você puder mostrar que comprou os relógios durante um leilão de fechamento de uma grande loja de relógios, isso provavelmente ajudaria.