Não, você não pode acumular proficiências.
Você é proficiente com uma habilidade / item / arma e consegue aplicar seu bônus de proficiência, ou você não é; você não pode ser duplamente proficiente em alguma coisa. Alguns recursos de classe e habilidades especiais podem permitir que você dobre seu bônus de proficiência em algumas situações, mas estas são sempre explicitamente explicitadas. Como o PHB afirma na página 12:
Your proficiency bonus can't be added to a single die roll or other number more than once. Occasionally, your proficiency bonus might be modified (doubled or halved, for example) before you apply it. If a circumstance suggests that your proficiency bonus applies more than once to the same roll or that it should be multiplied more than once, you nevertheless add it only once, multiply it only once, and halve it only once.
E isso é reiterado em mais detalhes na página 176:
Your proficiency bonus can't be added to a single die roll or other number more than once. For example, if two different rules say you can add your proficiency bonus to a Wisdom saving throw, you nevertheless add the bonus only once when you make the save. Occasionally, your proficiency bonus might be multiplied or divided (doubled or halved, for example) before you apply it. For example, the rogue's Expertise feature doubles the proficiency bonus for certain ability checks. If a circumstance suggests that your proficiency bonus applies more than once to the same roll, you still add it only once and multiply or divide it only once.
Se você receber a mesma proficiência de item / habilidade por várias fontes durante a geração de caracteres,
Extra: No entanto, como aponta a resposta de mattdm, o Guia de Tudo em Xanathar introduz um novo feito, Prodigy , que entre outras coisas permite você pode escolher uma habilidade em que tenha proficiência e dobrar seu bônus de proficiência ao usar essa habilidade - assim, como um variante humano fazendo um talento no 1º nível, você pode melhorar seu bônus para fazer certas verificações de habilidades dessa maneira.