Depende das regras da sua companhia aérea para redepositar milhas se você cancelar a viagem ... verifique isso antes de fazer a reserva.
No caso mais comum, as companhias aéreas cobram uma taxa para cancelar a viagem e depositar novamente as milhas, e o seguro geralmente cobre essa taxa.
Se você é um viajante frequente com status de elite, a companhia aérea pode ter uma política de isenção da taxa de redepósito.
Uma boa fonte para mais informações é aqui