Infelizmente, nós simplesmente não sabemos a resposta para nenhuma dessas perguntas, embora eu ache que podemos adivinhar em pelo menos uma.
Para começar, a primeira batalha de Strange com Dormammu nos quadrinhos não envolveu o Olho de Agamotto. (Eu acredito que ele foi realmente dado o olho pelo Ancião porque ele derrotou Dormammu). Nos quadrinhos, quando Strange vai para a Dark Dimension para confrontar Dormammu, a retaliação de Dormammu acaba liberando uma horda de Mindless Ones (seres extradimensionais muito perigosos). Dormammu precisa da ajuda de Strange para impedi-los e, em troca, Strange exige um juramento para deixar a Terra em paz.
Além disso, a maneira como a cena de montagem é escrita, fica claro que não devemos saber exatamente quantas vezes isso aconteceu; Eu não vi nenhum vazamento de scripts antigos do filme para saber, mas eu sou cético que eles já deram uma contagem específica. O melhor que podemos fazer é apenas contar o número que vemos especificamente na tela, que é cerca de uma dúzia ou mais.
No entanto, parece que tanto Strange quanto Dormammu do lembram cada loop. É óbvio que Dormammu se lembra; O ponto principal é que, depois de repetições suficientes, Dormammu fica frustrado e faz um acordo apenas para escapar. Se ele não se lembra das iterações anteriores do loop de tempo, não há razão para ele ficar frustrado. Além disso, note que Dormammu tenta algo para matar Strange diferente a cada vez, implicando que ele sabe que suas tentativas anteriores não tiveram sucesso.
Mas Estranho também muda seu comportamento enquanto seu loop se repete. Em sua linha de abertura para Dormammu, ele começa a parecer entediado e frustrado, o que só faz sentido se ele sabe que fez isso antes. Além disso, o IIRC, ele parecia preparado para vários ataques de Dormammu depois de terem sido usados nele uma vez, o que só faz sentido se ele se lembrava deles.