De acordo com este link Milão-Bergamo é atualmente um dos três aeroportos onde a bagagem pode ser verificada. A restrição implícita parece ser que a viagem é reservada como um voo de conexão, não há informações sobre a possibilidade de fazer isso se você reservar os voos separadamente.
No entanto, parece que esta rota em particular não pode ser reservada como um voo de conexão no momento - há uma lista de alguns dos voos que podem ser reservados como conexões aqui . Eles podem ser reservados exatamente da mesma maneira que um único voo pelo site da Ryanair.
Checked Baggage
Checked baggage fees will be charged per sector of each journey. Ryanair will be able to transfer your baggage to your final destination at Fiumicino, Milan Bergamo and Porto airports only. In the event of disruptions leading to your flight being diverted to another airport, or where you are being re-routed via a different airport, Ryanair will be unable to transfer your baggage. As a result, you will need to collect your baggage at the intermediate airport and re-check-in at the check-in desk.
Em resumo, isso parece significar que você terá que reservar dois ingressos separados e coletar sua bagagem em Milão neste itinerário.