A cicatriz de Harry só o machuca na presença de um verdadeiro Voldemort "vivo" que está sentindo strongs emoções negativas.
Em Pedra Filosofal, Voldemort está ligado à cabeça de Quirrell e está bebendo sangue de unicórnio para sobreviver, então é genuinamente Voldemort. É por isso que a cicatriz de Harry o machuca de vez em quando, porque ele está passando por Quirrell nos corredores e Voldemort está particularmente chateado por não conseguir pegar a pedra.
Na Câmara Secreta, é apenas uma projeção de um horcrux, uma memória, então não é realmente Voldemort ainda. A força vital de Gina é lentamente despejada nela, e essa é uma das maneiras pelas quais um horcrux pode ser usado para revivê-lo. Se Voldemort tivesse revivido com sucesso quando Harry entrou, eu espero que sua cicatriz tenha sido uma dor considerável.
No Prisioneiro de Azkaban ... oh. Não importa.
Do final do Cálice em diante, Voldemort está vivo mais uma vez e pode até tocar Harry, então em sua presença Harry está com um pouco de dor. Mas ele nunca sente dor enquanto está na presença de uma horcrux, mesmo quando é diretamente afetado pelo medalhão, ele não sente dor. Porque quando você pensa sobre isso, se Harry estivesse com dor simplesmente por estar na presença de uma horcrux, ele estaria em constante agonia.