A resposta definitiva está esperando por você no link
Supondo que você se referiu à Air Canada (um parceiro da United) Sim, você precisará de sua bagagem enquanto desalfandega a alfândega canadense e, em seguida, você a verificará novamente.
Eu viajarei de Chicago para Toronto na United e depois para Halifax pela Canada Air. Minhas perguntas é que eu tenho que ir para a bagagem em Toronto para pegar as malas e depois checar minhas malas? Eu só tenho 1 hora e 7 minutos entre os vôos. Então, um pouco preocupado que eu não posso realizar tudo (bagagem, costumes, etc) nesse período de tempo.
Tendo se conectado dos EUA ao Canadá por meio de Toronto muitas vezes, eu ficaria nervoso com essa conexão se fosse você.
Os passeios serão longos. Isso é particularmente verdadeiro se o seu avião estiver chegando a Toronto a partir de um aeroporto menor dos EUA, em que os vôos usam pequenos jatos e turboélices. Esses aviões chegam ao Gates F84-99, que é uma pequena parte do aeroporto (essencialmente um longo corredor, com serviços mínimos) que é bem separado do resto do Terminal 1. Há uma placa no início desta seção que diz algo como "7 minutos a pé deste ponto até o Portão F99; não há lojas além desse ponto". Voos de aeroportos maiores (incluindo Chicago) geralmente usam aviões maiores, que geralmente usam os portões mais próximos da parte principal do terminal.
A quantidade de tempo que você precisará esperar na fila para a Alfândega é altamente variável. A última vez que estive lá naveguei, mas você também pode ficar na fila por uns bons 20 minutos se chegar logo depois de alguns jatos grandes.
Depois de conversar com o funcionário da alfândega do Canadá, você precisará aguardar para recuperar suas malas. Uma vez que você os tenha, você pode fazer a sua liberação final através da alfândega, que normalmente consiste apenas em entregar o seu cartão de alfândega ao agente na saída. Você tem que ter todas as suas malas despachadas com você para fazer isso; são as regras. Eu não tenho passado por Toronto com malas despachadas recentemente o suficiente para comentar sobre quanto tempo isso pode levar (embora se você estiver atrasado na fila, você pode pelo menos esperar que não espere tanto tempo pela sua mala despachada). Procedimentos de bagagem no YYZ mudaram. Veja a edição abaixo.
Neste ponto, você precisa colocar suas malas de volta no sistema. Esta é provavelmente a parte mais fácil; siga as indicações para "Voos de conexão para o Canadá" e eles levarão você a uma esteira rolante na qual você pode colocar sua bagagem despachada. Você não terá que falar com um agente ou qualquer coisa.
Você precisará passar pela segurança novamente; Acredito que, uma vez que você tenha saído da alfândega, você saiu da área segura e não há como evitar isso. Isso também pode demorar um pouco, dependendo da hora do dia.
Para fazer tudo isso em 1:07 é certamente possível, mas você não tem muita margem para erro. Você pode considerar telefonar para quem quer que tenha lhe vendido o bilhete e verificar se ele mudará seu voo Chicago-Toronto mais cedo ou seu voo Toronto-Halifax mais tarde, sem qualquer taxa; Eu tive uma boa experiência fazendo isso com a Air Canada no início deste ano. (No meu caso, um dos meus horários de voo foi transferido pela Air Canada, deixando-me com uma escala de oito horas, mas eles me contrataram em um voo de entrada mais tarde, sem custo adicional.)
Edit, jan '16: Tendo voado de Hartford para Winnipeg via Toronto (e vice-versa) em dezembro de 2015, agora posso dizer que eles atualizaram o sistema de bagagem e que você não precisa mais re-reivindicar suas malas despachadas quando voar para dentro ou fora do Canadá via YYZ. Isso definitivamente poupa algum tempo. É claro que ainda existe a possibilidade, como em qualquer conexão apertada, de que você possa entrar no plano de conexão, mas que suas malas despachadas não o façam.