Para sua primeira pergunta, o texto é claro: não há rolagem, e o dano adicional causado é o mesmo que o original.
Com o talento Final Embrace Master, você apenas dobra o número de dados originais no seu ataque de agarrar, mas somente se você decidir usar o constrict em que agarrar (por isso, se você usar uma garra normal, você só consegue rolar o ataque original )
Para o segundo, tecnicamente, são todas ações gratuitas:
Grab (Ex): An eidolon becomes adept at grappling foes, gaining the grab ability. [...] Whenever the eidolon makes a successful attack of the selected type, it can attempt a free combat maneuver check. If successful, the eidolon grapples the target. [...]
e
Grapple: As a standard action, you can attempt to grapple a foe, [...] Although both creatures have the grappled condition, you can, as the creature that initiated the grapple, release the grapple as a free action
para que você possa fazer um ataque de rodada completa, receba seus testes de agarrar / agarrar de freio grátis e cause dano a cada teste. No entanto, quanto à descrição do tipo de ação livre, o mestre tem a última palavra sobre quantas ações gratuitas você recebe durante sua rodada, portanto os resultados podem variar.
Se você tiver dificuldade em imaginar uma criatura com garras agarrando um oponente várias vezes, imagine uma criatura com tentáculos, estabelecendo um controle sobre diferentes partes do corpo e tentando esmagar cada uma delas.