É um pouco vago em relação ao que eu encontrei, mas você pode ter uma estadia além da validade do seu visto (desde que você mostre a prova de retorno)
De acordo com um FAQ do Ministério das Relações Exteriores (ênfase minha):
How long can I stay in Singapore with a valid e-Visa?
[...]
A holder of a valid Singapore visa who is found suitable for entry into Singapore will be issued with an immigration pass to enter and remain in Singapore. You are advised to check your passport for the arrival visit pass endorsement when in Singapore and take note of the period of stay granted before leaving the checkpoint. The period of stay granted is shown on the visit pass endorsement given on your passport and it is not tied to the validity of your visa.
Além disso, um pouco mais de informações sobre a validade do visto vem desse site de turismo de Cingapura
14. What is the difference between visa’s validity and the maximum allowed stay in Singapore?
Please bear in mind that the duration of each stay in Singapore cannot exceed 30 days, i.e. every time you are entering the country your passport will be accordingly stamped allowing to remain for (usually) 30 days.