A resposta muito curta é que foi porque não foi a vontade do Conselho Jedi. No início do filme sobre as Guerras Clônicas, ficamos sabendo que Kenobi de fato discutiu (com Yoda) a possibilidade de conseguir um novo aprendiz de Padawan. Ahsoka Tano foi enviado, mas em uma jogada surpresa Yoda a designou para Anakin Skywalker ao invés de Kenobi.
A clara implicação parece ser que Obi-Wan não recebeu um novo Padawan, porque esperava que ele ficasse de olho em ambos.
"It'll be here," Kenobi said, exuding energy. As always, he seemed
felt invigorated by a fight. Anakin wondered if he had those
frenzied killing moments too. Kenobi hooked his lightsaber to his belt
and jogged toward the plaza, where they'd set up a landing area. "Time
for reinforcements, supplies, and perhaps my new Padawan."
Anakin's stomach sank a little. Dead weight. It distracted him from
his brush with darkness not darkness, no and he seized it. A change of
problem really was as good as a rest. "This isn't the time or the
place to train a Padawan, Master. They're a liability." - Star Wars: The Clone Wars
Em pelo menos uma ocasião, Yoda ameaçou transferir sua tutela para Obi-wan, algo que não seria uma possibilidade se ele estivesse sobrecarregado com seu próprio aprendiz
"Master Obi-Wan," he said, bowing. "Master Yoda." Yoda fixed him with
a critical stare. "Trouble you have with your new Padawan, I hear." "I
was explaining the situation to Master Yoda," Kenobi said. "If not
ready for the responsibility of a Padawan you are, then perhaps to
Obi-Wan she should go..." - Star Wars: The Clone Wars