Você precisa aprender o status da medicação no seu destino. Isso é mais difícil do que você imagina. Um descongestionante que está disponível no balcão do Canadá é proibido na Nova Zelândia e como não é por prescrição, eu tive que receber uma carta especial do meu médico (a alfândega da Nova Zelândia ajudou com a redação) explicando porque eu tinha isso comigo.
Se a medicação não for controlada no destino, você pode simplesmente trazê-la. Se o cartão de desembarque perguntar sobre medicamentos, declare-o mesmo que não seja controlado. Quando eles perguntam o que você tem, você pode dizer "Tylenol" ou qualquer outra coisa e eles serão felizes. Se for apenas por prescrição, declará-lo novamente, trazer no frasco de prescrição com o rótulo mostrando seu nome e, se puder, trazer um recibo e qualquer outra documentação para provar que isso foi receitado a você. Se for proibido no país, veja se há isenções de carta de médico e providencie a carta com bastante antecedência.
Eu atravessei muitas fronteiras com medicamentos prescritos e, além de olhar para o rótulo, não houve muito atraso ou nenhum problema. Eu não sei se eles são treinados para saber o que várias pílulas realmente parecem, mas nada nunca teve mais do que uma inspeção visual. Uma razão para isso pode ser que eu não trago milhares de pílulas, apenas a quantidade que eu possa precisar para a duração da viagem.
No caso particular da maconha, ainda é ilegal no Canadá. Não traga nenhum. Melhor caso é que você será recusado a admissão. Casos piores incluem ser preso por contrabando. Eu já vi isso tantas vezes na segurança das fronteiras. E não apenas pela forma frondosa e fumável. Chocolates, chá, o nome dele, se eles acham, eles reagem como fariam com cocaína ou qualquer outra droga de rua. E eles geralmente o encontram (o cheiro é fácil de detectar).