Eu fiz telhados de lona sobre vários locais de trabalho ao construir um deck no inverno. (Vancouver, BC aqui, invernos tão semelhantes).
Você deve usar uma nova lona, ter uma inclinação para drenagem e garantir que ela esteja firme e segura.
Se qualquer vazamento ou gotejamento ocorrer na madeira, levará mais tempo para secar no inverno (quando estiver molhada em geral).
Eu nunca pintei um baralho, apenas manchas.
A razão mais crítica para o uso de um teto de lona era manter a madeira compensada seca quando estávamos fazendo uma membrana de vinil à prova d'água. Na maioria das vezes, eles não eram cruciais e apenas para manter o local de trabalho relativamente seco.