Surpresa, Assassinar, Dupla Prenda, Grande Armadura Mestre e Skulker

Existe um pequeno problema com tudo isso. Veja o que o Great Weapon Master permite que você faça:

On your turn, when you score a critical hit with a melee weapon or reduce a creature to 0 hit points with one, you can make one melee weapon attack as a bonus action.

As regras para ações de bônus incluem esta cláusula importantíssima:

You can take only one bonus action on your turn, so you must choose which bonus action to use when you have more than one available.

Então, sim, toda vez que você acertar enquanto seu alvo estiver surpreso, será um acerto crítico e desencadeará um ataque de ação bônus do Grande Mestre em Armas. Mas você só pode fazer um único ataque dessa maneira, porque requer uma ação de bônus, e você só pode fazer uma ação de bônus a cada turno. E, como @Secesptius aponta , se o seu segundo ataque veio de dupla empunhadura, que exigiu uma ação de bônus, então, nesse caso, você não poderá receber um ataque de ação bônus do Great Weapon Master.

Para suas perguntas específicas:

1. Sim, se você surpreendeu o alvo, eles ficaram surpresos até o final do primeiro turno , então todo ataque vai estar em um alvo surpreso.
2. Como são ataques a alvos surpresos, cada ataque acionará Assassinado.
3. Sim, uma vez que eles acionam o Assasinate, eles são acertos críticos e acionam o Great Weapon Master.
4. Sim, como antes, eles ficam surpresos até o final do primeiro turno.
5. Portanto, quaisquer novos ataques que você fizer, acionariam o Assasinate. Infelizmente, como discutido, você não pode fazer mais ataques.
6. Você ainda não pode fazer mais ataques, por isso não há ataques para fazer um loop.
7. Ocultar também exigiria uma ação ou ação de bônus, e você ainda não tem nenhum desses.
8. Eles ainda ficariam surpresos, independentemente de você ter se escondido.
9. Ainda sem ações para atacar (e com isso Assassinar) com
10. O mesmo novamente.

Não, não há loop ou bug que você possa explorar - você recebe apenas uma Ação e uma Ação de Bônus por turno

O primeiro problema em suas suposições é o uso de dois ataques.

Se você atacar com uma arma leve, você pode fazer uma Ação Bônus para atacar com outra arma leve, que você empunha na outra mão. Isso significa que seu Rogue pode atacar com um punhal como sua ação. Se o alvo ainda não tomou um turno, este ataque é feito com vantagem. Se o seu Rogue acerta e o alvo é surpreendido, o acerto é um acerto crítico.

Após este ataque, você pode fazer outro ataque como uma Ação Bônus com seu segundo punhal, novamente como um acerto crítico, porque o alvo ainda está surpreso.

O Grande Mestre de Armas declara (ênfase minha):

On your turn, when you score a critical hit with a melee weapon or reduce a creature to 0 hit points with one, you can make one melee weapon attack as a bonus action.

Isso significa que você recebe outra ação bônus com a qual você pode atacar.

Mas você só recebe uma Ação de Bônus por turno. Você pode escolher qual deles deseja.

Este ataque Ação bônus ainda pode acionar a parte Vantagem de Assassinar . Ele ainda acionaria a parte Critical Hit, porque o alvo ainda é surpreendido até o final do turno. Isso significa que o ataque Ação Bônus aciona a parte sobre você ter uma Ação Bônus para atacar. Mas você já realizou uma Ação de Bônus nesse turno, então isso não tem sentido neste momento.

Não há loop que você possa explorar. Você tem que ler atentamente os textos em relação ao que lhe concede uma Ação Bônus e lembre-se de que você só pode fazer uma Ação Bônus por turno.

O mesmo se aplica à ocultação.

Primeiro, o que é "surpreendido"?

Você fica surpreso se o seu Mestre determinar que você não estava pronto para o combate (geralmente quando você não estava ciente de seus atacantes) quando a iniciativa é lançada. Note que alguém que já está lutando contra um inimigo não pode ser surpreendido por um ataque. Seu atacante pode estar oculto para eles (e obter vantagem), mas eles não podem ser surpreendidos.

Se você ficou surpreso, você não pode tomar ações de qualquer tipo (incluindo ação de bônus e reações) até o final do seu primeiro turno (ponto em que você não está mais surpreso).

Se você não ficou surpreso, o combate ocorre normalmente.

Assim, se um ladino assassino de empunhadura dupla puder surpreender um inimigo, ele poderá obter vantagens e autocrítica em ambos os ataques.  No entanto, você só pode executar seu ataque furtivo uma vez no seu turno. Então, se você estiver no nível 3, você pode causar 2d4 + 4d6 + dex dano com um, e depois 2d4 com o outro punhal.

O Great Weapon Master não se aplica aqui por vários motivos:

1. O GWM aplica-se apenas a 2 armas manuais e armas com o traço versátil. Todas as armas que se qualificam para uma delas não possuem a propriedade finness, que permite usar a DEX em vez da STAR. Usar o DEX para o seu ataque é um pré-requisito para desencadear ataques furtivos.

2. O GWM exige uma ação de bônus para ganhar um ataque extra. Você já usou sua ação de bônus para fazer seu ataque de improviso, e você só é permitido em ação de bônus por turno.

Isso significa que você não só não pode usar o GWM nessa situação, mas não há situações em que o GWM possa fornecer mais de um ataque adicional. Não há como alguém ganhar mais de uma ação de bônus.

Agora, com skulker, você pode se esgueirar e se esconder quando perder o ataque. Isso não acontecerá com o recurso de assassinos rogues. Mas mesmo que isso acontecesse, a surpresa duraria apenas uma rodada, não importando o que acontecesse.