Eu não acho que aumentaria significativamente
Isto está efetivamente tendo um pouco melhor sorte em um dado. Nós não aumentamos o CR monstro porque você consegue rolar alto algumas vezes, mas efetivamente isso não é melhor do que um garantido recorde.
A menos que um dos itens a seguir seja verdadeiro, eu não mudaria o CR do monstro:
- O monstro tem uma habilidade de uso único e alto dano que provavelmente usará esse efeito. (Nesse caso, mude essa habilidade para simplesmente não requerer um teste de ataque e um CR base nisso)
- O monstro tem um dano extremamente alto, ataques de precisão muito baixa (nesse caso, atualize esse poder para ser utilizável apenas uma vez e não requeira um teste de ataque e CR base nesse)
Além disso, isso não vai fazer uma diferença notável em comparação com o que a sorte dos dados já está fazendo.