Eu acho que isso é bonito e seco com o que você citou. Se você é um Halfling Sorte e você rola um 1, você pode voltar a rolá-lo uma vez e usar o número. Então, se você simplesmente não gosta de nenhum número que você tenha rolado, até mesmo o re-roll, você pode gastar um ponto de sorte para re-roll (de novo). Um não substitui o outro, você simplesmente tem os dois recursos, e ambos operam exatamente como eles escreveram.
Primeiro caso: recurso e depois recurso
So if you use Halfling Luck to reroll a 1, can you then decide to use a luck point and still get to choose any of the dice?
Sim.
Exemplo
Digamos que você rolar para atacar e rolar um 1. natural. Sua sorte halfling entra em ação:
When you roll a 1 on an attack roll, ability check, or saving throw, you can reroll the die and must use the new roll. (PHB, 28)
Você recebe um, digamos 5. Ele ainda não é alto, então você escolhe usar seu talento da sorte.
Whenever you make an attack roll, an ability check, or a saving throw, you can spend one luck point to roll an additional d20... You choose which of the d20s is used for the attack roll, ability check, or saving throw. (PHB, 167)
Segundo caso: Feat then Feature
Or if you use a luck point and that dice rolls a 1, do you reroll it with Halfling Luck and then still get to choose any?
Não é bem assim. O rolo é o que você escolher quando usar o talento Lucky. Então, você poderia escolher o 1 e depois voltar a rolar, de acordo com a RAW, mas você teria que usar o número do rolarão de sorte do Halfling não os dois anteriores.
Exemplo
Então, neste caso, você faz um 3 e usa o Luck Feat para rolar novamente, você rola um 1.
Whenever you make an attack roll, an ability check, or a saving throw, you can spend one luck point to roll an additional d20... You choose which of the d20s is used for the attack roll, ability check, or saving throw. (PHB, 167)
Você escolhe o 1, especificamente para acionar sua capacidade de halfling. Então, você agora rolou um 1 e conseguiu rolar novamente:
When you roll a 1 on an attack roll, ability check, or saving throw, you can reroll the die and must use the new roll. (PHB, 28)