De quem foi o bebê?

O filme nunca revelou quem é o pai. Eu acho que é o Costigan .

De respostas do yahoo por jeanette :

They never revealed who the father is. So you can take a guess. My theory is that it was Costigan. Since she didn't know the real situation, I think she was just going to stay with Sullivan and raise the baby as his. He was stable and secure, so she thought. Later when she finds out the real truth, you can see she's clearly distraught at the funeral. She walks away from Sullivan like the baby is no longer a concern of his. That's just me.

De Robert Love em quora .

Infertility and the relationship between fathers & sons is a theme in The Departed.

Early in the film, Staff Sergeant Colin Sullivan (Damon) is confronted by his girlfriend, Dr. Madolyn Madden (Farmiga), over a failure to perform sexually the night before: "So, do you want to talk about last night?" she asks, peeling a banana (not subtle imagery there). "You know, it's all right. Guys tend to make a big deal out of it. It's actually quite common."

Later, when Madden tells Sullivan that she is pregnant, she doesn't reveal the identity of the father. The allusion is that the father is Billy Costigan (DiCaprio), with whom she had an affair, and not Sullivan, who is impotent.

Podemos ter certeza de que Billy Costigan (DiCaprio) é o pai, não porque Sullivan não conseguiu uma ereção uma vez, mas porque há um tema recorrente de infertilidade nos personagens malignos do filme.

Há a cena mencionada acima (Robert Love), onde é mencionado que Collin não poderia se apresentar sexualmente.

Há uma cena em que Gwen (a esposa de Frank) é vista em seu apartamento lendo "Getting Pregnant". Sugerindo que ela está tendo problemas para fazê-lo, talvez por causa da infertilidade de Frank.

COSTELLO
I know you, Colin. You know I’d
never give you up. You’re like...
COLIN
A son...to you? Is that what it is
about, all that murderin’ and
fuckin’ and no sons? What are you,
shooting blanks?

Do outro lado estão os "mocinhos".

O capitão Queenan se orgulha de seu filho e o menciona várias vezes. Sua última frase no filme é "meu menino estuda direito em Notre Dame".

E neste acampamento, se encaixa Billy - um dos mocinhos. Dito isso, acho que devemos concluir que o bebê é dele.

Todo mundo parece esquecer quando Bill (DICaprio) deu a ela a cópia da mesma fita que ele enviou para Colin (Damin), ela (Madolyn) queria dizer algo a ele, mas hesitou e ele disse a ela para esperar duas semanas. Também depois que Madolyn ouviu a fita, ela invadiu a sala dizendo "e eu pensei que era o mentiroso", ela já havia dado a Colin a imagem do ultrassom. Então, tinha que ser da Costogan (minha opinião).