A única coisa que o PHB tem sobre o assunto está na página 193-194;
Making an Attack
Whether you’re striking with a melee weapon, firing a weapon at range, or making an attack roll as part of a spell, an attack has a simple structure.
Choose a target. Pick a target within your attack’s range: a creature, an object, or a location.
Determine modifiers. The DM determines whether the target has cover and whether you have advantage or disadvantage against the target. In addition, spells, special abilities, and other effects can apply penalties or bonuses to your attack roll.
Resolve the attack. You make the attack roll. On a hit, you roll damage, unless the particular attack has rules that specify otherwise. Some attacks cause special effects in addition to or instead of damage.If there’s ever any question whether something you’re doing counts as an attack, the rule is simple: if you’re making an attack roll, you’re making an attack.
Como ele não diz nada sobre vários alvos, você pode tecnicamente lê-lo como quiser e testar o ataque / dano antes de escolher outro.
No entanto, eu diria que cabe a você e ao Mestre escolher, se é mais rápido ou situacionalmente benéfico mirar e rolar para uma criatura antes de mirar em outra ou escolher todos os alvos de uma vez do que ir com o que funciona. / p>Por outro lado, Magic Missile declara
The darts all strike simultaneously
então eu diria que você tem que escolher todos os alvos primeiro, pelo menos para isso.