Porque Essos não é um país único, mas uma coleção de estados da cidade, geralmente com vastas quantidades de "nada" no meio. Enquanto Westeros já é um reino único nos anos 300, onde a maior parte do reino é relativamente densamente povoada. É somente no sul (desertos) e no norte (tundra) que a densidade populacional diminui bastante.
Por causa das distâncias e vastas culturas diferentes, seria incrivelmente difícil, se não impossível, colocar todas as cidades sob um único governo. De fato, vimos uma tentativa falhar com apenas três deles que estavam relativamente próximos. Daenerys teve que conquistar cada cidade separadamente, e decidiu se estabelecer em Mereen, mas queria que Astapor e Yunkai seguissem o exemplo. Ela nem queria governar diretamente os dois últimos, mas seguir a política básica, que eles não apenas ignoraram, mas também se rebelaram assim que qualquer força importante de sua esquerda foi embora. Isso implica fortemente que, para assumir e manter o controle de todas as cidades, você precisa ter uma representação leal e confiável todos nessas cidades, apoiadas com força armada suficiente para fazer cumprir seu governo. Isso parece implausível.
Compare isso com Westeros, onde quase todas as conquistas de todo o país / continente foram realizadas em algumas grandes batalhas (<5), certamente não lutando por todas as cidades e onde um sistema feudal relativamente estável (exceto nos últimos ~ 10 anos) é já no local, onde os altos senhores / guardas governam em seu nome e ausência e reforçam com seus próprios bandmen. Obviamente, isso também não é perfeito quando os senhores se rebelam como vemos no programa, mas pelo menos o país é usado para trabalhar dessa maneira e deve ser estável desde que você tenha senhores mais ou menos confiáveis (o que Daenerys começou a nomear. Gendry).
Observe também que vemos principalmente as regiões mais severas de Westeros (o norte, as terras dos rios enquanto em guerra, pedra de dragão). O único local "grandioso" que realmente vemos é o desembarque de King, que parece ser uma cidade próspera, embora o programa se concentre principalmente em seus problemas. Mas em Westeros existem muitas mais cidades como Casterly Rock, Highgarden, Oldtown e muitas outras que são ricas (boa economia) e culturalmente ricas, embora mal as vejamos.
Resumindo, Essos está longe de ser um país unido e movê-lo para isso seria extremamente difícil. Westeros já é um país unido e, embora tenha tido problemas recentes, está acostumado a essa forma de governo com um certo nível de estabilidade.