Você não iria rolar a superioridade morrer duas vezes
A seção "Acertos críticos"afirma:
When you score a critical hit, you get to roll extra dice for the attack's damage against the target. Roll all of the attack's damage dice twice and add them together.
A manobra de ataque abrangente:
When you hit a creature with a melee weapon attack, you can expend one superiority die to attempt to damage another creature with the same attack. Choose another creature within 5 feet of the original target and within your reach. If the original attack roll would hit the second creature, it takes damage equal to the number you roll on your superiority die. The damage is of the same type dealt by the original attack.
A manobra usa a frase "com o mesmo ataque"; Eu concordo com o MisterB que isso significa que você não está fazendo um novo ataque, mas também acredito que isso significa que o dano do dado de superioridade é considerado parte do dano do ataque original.
Assim, parece que você do role o dado duas vezes; no entanto, a seção de acertos críticos diz que o dano que você duplica é "contra o alvo" (seu alvo original). A segunda criatura que você está acertando com este ataque é um novo alvo e, portanto, o dano resultante da superioridade não dobrará.
Isso é um pouco apoiado pela decisão não oficial de Jeremy Crawford sobre atingindo criticamente o lâmina de chama verde soletrar:
Q. If you critically hit with the attack part of Green Flame Blade, and are greater than level 5, do you roll extra dmg against the 2nd target?
A. The splash damage of green-flame blade isn't affected by the attack critting. Think of the attack as process X & the splash damage as Y.
Aqui, ele usa uma linha de raciocínio diferente para explicar por que o dano não é dobrado, mas é uma situação semelhante.