If the guy asks me if I already got a passeport before my canadian one do I have to answer?
Se você se recusar a responder, provavelmente será recusado a admissão nos EUA.
Does he have the right to ask me that question?
Sim. Um estrangeiro que solicita a admissão na fronteira para praticamente qualquer país tem muito poucos direitos à privacidade.
(Btw in order to avoid any issues I might just asks/do whatever he gonna ask me)
Um bom plano.
I used to travel to USA with my tunisian passeport (green passeport with arabic letters)
Lembre-se de que, se eles perguntarem sobre outros passaportes, provavelmente é porque eles sabem que você tem outro passaporte e quer ver se você dirá a verdade. Registros de vistos, entradas e saídas são informatizados e fáceis de pesquisar instantaneamente. Seu nome e o local e a data de seu nascimento serão fáceis de combinar. Mesmo que haja pequenas diferenças, é possível que eles tenham acesso aos bancos de dados canadenses que vinculariam o novo passaporte ao seu outro passaporte.