Atualmente no meu período de carência nos EUA. É possível solicitar um ESTA no Canadá (atravessar a fronteira) e obter mais alguns meses nos EUA? Haveria algum problema ao entrar no Canadá e esclarecer que deixei meu visto J1. Tenho várias nacionalidades. Devo ficar com o visto vencido?
Para entrar nos EUA sob o programa de isenção de visto por terra, você realmente não precisa do ESTA. Além disso, não há necessidade de "esclarecer que você deixou seu visto J-1" porque, depois de deixar os EUA, seu status J-1 termina e, como você está em seu período de carência, não é elegível digite o status J-1.
Mas, para responder à sua verdadeira pergunta, Sim, é possível. Existe o risco de você não ser admitido nos EUA, no entanto.
Você também pode solicitar a permanência nos EUA através de um mudança de status de não imigrante para B-2. Esta opção não está disponível para não-imigrantes J-1 em alguns casos, no entanto:
If you are an international exchange visitor (J-1 nonimmigrant), you may not apply to change your nonimmigrant status if:
You were admitted to the United States to receive graduate medical training, unless you receive a special waiver, or
You are an exchange visitor and are required to meet the foreign residence requirement, unless you receive a waiver.
Mudar de nacionalidade não ajudará em nada e pode fazer com que as autoridades duvidem de suas intenções.