Would Voldemort need to kill him personally for this to work? Why?
Sim. Voldemort não é a Horcrux Universal de Harry .
Having taken Harry’s blood into himself, Voldemort is keeping alive Lily’s protective power over Harry. So Voldemort himself acts almost like a Horcrux for Harry (JKR FAQs, "What exactly happened when Voldemort used the Avada Kedavra curse on Harry in the forest?")
O sangue de Harry em suas veias garante que a proteção de Lily funcione - e a proteção de Lily é muito especificamente contra Voldemort tentando matar Harry.
If Harry could come back after the attempted killing, could he have come back indefinitely?
Não é conhecido do cânon. Não vejo qualquer indicação clara de que ele não faria isso.
A coisa mais próxima que temos a uma resposta é a clara insistência de JKR que o sacrifício de Harry e o Elder Wand desempenharam um papel em como as coisas aconteceram (do mesmo FAQ acima); E que isso não é como uma fórmula científica repetível:
Voldemort is also using the Elder Wand - the wand that is really Harry’s. It does not work properly against its true owner; no curse Voldemort casts on Harry functions properly; neither the Cruciatus curse nor the Killing Curse....
It is important to state that I always saw these kinds of magic (the very deepest life and death issues) as essentially un-scientific; in other words, there is no “Elder Wand + Lily’s Blood = Assured Survival” formula. What count, ultimately, are Harry and Voldemort’s own choices. They have each been given certain weapons and safeguards, but the power of these objects and past happenings lie in how they are understood, and how they are used or enacted upon. Harry has a deeper and truer understanding of the meaning of the objects and past events, but his greatest powers, those that save him, are free will, courage and moral certainty.
Basicamente, se tiver 100% de situação idêntica, o resultado pode ser o mesmo. Mas se algumas variáveis mudarem (Harry não está escolhendo se sacrificar; OU Voldemort não usa o Elder Wand, OU Harry perde a posse do Elder Wand, ou ...), então o resultado pode muito bem ser a morte de Harry.