Como é possível que Gollum fale Westron?

Os Stoors moravam em Eriador antes que o povo de Smeagol se mudasse para o Gladden.

Primeiro, os Hobbits começaram a aprender letras e idiomas muito antes de Smeagol nascer, e muito menos antes de deixar a sociedade. Indo além disso, é sugerido nos apêndices que os Stoors haviam vivido em Eriador antes que alguns retornassem às Terras Selvagens.

No Apêndice A, temos um pouco mais de percepção dos movimentos dos Stoors, e parece que no início da Terceira Era eles haviam morado em Eriador, mas foram forçados a fugir devido às guerras de Angmar. Isso sugeriria que os Stoors tinham relações com os Homens na época, fazendo parte do Reino de Arnor, permitindo que eles aprendessem letras e idiomas.

It was at this time that the Stoors that had dwelt in the Angle (between Hoarwell and Loudwater) fled west and south, because of the wars, and the dread of Angmar, and because the land and clime of Eriador, especially in the east, worsened and became unfriendly. Some returned to Wilderland, and dwelt beside the Gladden, becoming a riverside people of fishers.
_{The Return of the King: Appendix A, "Eriador, Arnor and the Heirs of Isildur}

(Vale ressaltar, que o ângulo mencionado acima fica a oeste de Rivendell, como pode ser visto no mapa ligados aqui, entre os rios Loudwater e Hoarwell)

Mais tarde, no Apêndice B, sugere novamente que os Stoors se mudaram de Eriador de volta para as Montanhas Nebulosas e, portanto, provavelmente aprenderam a Língua Comum antes de voltarem.

1356 King Argeleb I slain in battle with Rhudaur. About this time the Stoors leave the Angle, and some return to Wilderland.
_{The Return of the King: Appendix B, "The Third Age"}

Isso me sugeriria que o fraseado no prólogo não é tão claro quanto poderia ser, e os Apêndices pintam uma imagem muito mais clara de que os Stoors chegaram às montanhas em Eriador e depois se separaram com alguns retornando às Terras Selvagens. Além disso, você parece estar confundindo quantos anos Smeagol tem com quanto tempo essas viagens estavam ocorrendo. A morte do rei Argeleb ocorreu 1000 anos antes do nascimento de Smeagol.

A linguagem do seu clã original foi removida cinco séculos da linguagem dos hobbits do Condado, portanto, se ele tivesse permanecido em seu dialeto nativo, a comunicação com Bilbo teria sido difícil, na melhor das hipóteses.

Embora suas idiossincrasias de fala sejam em grande parte devido ao Anel comer seu cérebro, Gollum passou muito tempo ouvindo os orcs com quem ele compartilhou a caverna por tanto tempo. Orcs tendem a adotar qualquer idioma que seja comum em sua área e, portanto, Gollumn manteve alguma fluência no idioma da área.