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Antes de tudo, gostaria de agradecer por fazer uma pergunta muito boa, já faz muito tempo que não gosto de escrever uma resposta.
Como essa pergunta é sobre um certo aspecto da personalidade de Tyrion, acho que precisamos discutir quais eventos afetaram o crescimento desse determinado aspecto de sua personalidade primeiro.
Inseguranças de Tyrion

Tyrion estava mais do que consciente de suas falhas. Ele nasceu em uma família famosa por beleza, riqueza e força. Ele não tinha dois deles e só possuía riqueza graças ao pai. Para piorar ainda mais, seu pai era um homem frio que tinha um ideal sobre como deveria ser Lannisters, o que era perfeição. Quem não encontrou esse ideal estava embaixo dele. E, infelizmente, para Tyrion, ele não conseguiu passar esse critério.
Para o mundo exterior, Tyrion aprendeu há muito tempo que, embora as palavras cruéis possam doer, dói ainda mais que as pessoas saibam que elas chegaram até você. Então, ele foi o mais talentoso em usar uma fachada, uma máscara que não deixava escapar que ele foi ferido por nomes como imp etc e outros japoneses cruéis.
Mas essa fachada nunca o ajudou quando ele estava na frente de seu pai. Sempre que o olhar penetrante de seu pai estava sobre ele, Tyrion de repente ficava hiperconsciente de toda a sua falta. Ele podia sentir como sua gingada era embaraçosa, como sua altura era embaraçosa, como suas pernas incompatíveis eram embaraçosas, como seus olhos incompatíveis eram embaraçosos e como ele era a própria personificação do embaraço.
Esse tipo de criação esmagou sua auto-estima, mas a bondade de seus tios, tia e irmão o viram através disso e garantiu que o pobre rapaz não se suicidasse. Eles, no entanto, não conseguiram elevar seu próprio senso de auto-estima (seus tios tentaram, por exemplo, Gerion Lannister costumava fazê-lo recitar maravilhas do mundo 16 na frente de todo o Ocidente, sempre que havia um banquete, quando Tyrion era criança. Tyrion Sua tia Genna, que assumiu um papel materno para os órfãos Lannister depois que Joanna morreu, também reconheceu a inteligência de Tyrion e costumava favorecê-lo, em vez de Cersei, aparentemente), pelo menos não com seu pai.
A vida amorosa de Tyrion
Com isso feito, agora temos que discutir os casos das mulheres com as quais ele se envolveu romanticamente e aquelas que querem se envolver romanticamente com ele.
Tysha

O primeiro de Tyrion e, com quase certeza, apenas o amor, vem primeiro. Ela é a única garota que amou verdadeira e incondicionalmente Tyrion pelo que ele era, Tyrion retribuiu com os mesmos sentimentos, se não os mais profundos.
Ela era órfã, filha de um Crofter, a caminho de lugar nenhum, na verdade porque perdeu o lugar quando o pai morreu. Ele a conheceu na estrada enquanto ela fugia de dois homens que estavam tentando estuprá-la. Jaime perseguiu os homens e voltou para o Rock para obter mais ajuda, pois ofendeu-o que Outlaws ousariam atacar viajantes inocentes tão perto do Rock. Tyrion, por outro lado, escoltou Tysha para uma estalagem, alimentou-a e, antes que percebessem, estavam dividindo a cama. Tyrion lembra que ela era muito adorável. Ela era virgem e, pela manhã, Tyrion estava apaixonado por ela.
Tyrion casou com ela subornando um septon bêbado. Mas ele sabia muito bem que seu pai nunca aceitaria a filha de Crofter como sua nora, e se tornou a segunda da fila ao trono dos antigos reis da rocha. Então, ele encontrou um caminho, mas não deu muito certo. Ele a instalou em uma cabana e eles continuaram sendo marido e mulher por algumas semanas até o Septão que ele subornara para se casar com eles, contou a Lord Tywin.
Então Tywin o esmagou. Ele fez Jaime confessar que havia contratado uma prostituta virgem para transformar Tyrion em um homem. Então ele a entregou à guarnição e deu uma olhada em Tyrion. Então ele mandou Tyrion levá-la também.
Tyrion odiava o pai por isso. Esmagou Tyrion, o fez pensar que nenhuma mulher normal amaria uma criatura tão hedionda quanto ele. Era tudo pelo dinheiro dele, tudo estratagema.
Ele ainda estava magoado com isso, é o seu ponto de vista, ele acha que a fumaça estava ardendo em seus olhos quando ele recontou a história para Bronn, quando na verdade estava prestes a chorar.
Mas tudo fazia sentido, certo? Ele só tinha que olhar para si mesmo. Por que uma garota como Tysha gostaria de estar com um anão horrível e malformado como ele? Ele só tinha dinheiro, sim, era disso que se tratava. O pai dele estava certo. Ela era uma escavadora de ouro.
Exceto que ela não estava. Ela era apenas uma garota inocente que realmente amava Tyrion, que a salvou dos estupradores, a fez rir, a tranquilizou. Lorde Tywin forçou Jaime a confessar que ela era uma prostituta, ele disse que ela só queria o ouro de Tyrion, para que ela não fosse melhor que uma prostituta. E que Tyrion o agradeceria no futuro por livrar-se dessa prostituta de nascença.
Essa crença foi consolidada ainda mais quando ele viu seu pai tentando desesperadamente encontrar um par para ele entre os nobres. Ele ficou tão desesperado no final que chegou a oferecer filhas sujas de senhores menores como nora. E até eles rejeitaram a proposta.
Tyrion agora tinha certeza, por que uma mulher o desejaria a menos que ele a pagasse? Então ele começou a procurar consolo entre as prostitutas, pois eram as únicas mulheres que gostariam de estar com ele, mesmo que fosse apenas por seu ouro.
Mas o fantasma de Tysha nunca o deixou. Continuava assombrando-o. Ele continuou dizendo a si mesmo que estava livre de Tysha, mas nunca esteve. Mesmo estando à beira da morte depois da Batalha de Blackwater, ele estava subconscientemente sonhando com a breve e feliz vida de casado que teve com Tysha.
Ele nunca esteve livre dela. Ele sempre a amou. O ódio que ele sentia por ela se transformou em uma enorme culpa quando Jaime disse a verdade. Ele viu sua esposa ser estuprada e ele realmente participou do estupro.
Ele foi ao pai para descobrir a verdade. Quando seu pai continuou se referindo a ela como prostituta, ele atirou nele. E agora ele anda por aí, imaginando: Para onde vão as prostitutas? Para que ele pudesse encontrar Tysha novamente1.
Shae

Shae é outro. Enquanto alguma parte de Tyrion sempre dizia a ele que você é um tolo, ela é apenas uma prostituta, ele não pôde deixar de se apaixonar por ela.
Shae, no entanto, estava interessado apenas em seu dinheiro. E assim que Tyrion foi presa sob acusação de regicídio, ela foi para o campo do maior lance, que era Cersei. Prometendo uma riqueza e um bom casamento, Shae forneceu um falso testemunho no julgamento, incriminando Tyrion e sua esposa Sansa.
Tyrion ficou ferido, mas ele sabia o que ela era e, em vez disso, exigiu um julgamento por combate.
Sansa

Mesmo que Tyrion achasse que a partida era cruel, ele concordou, pois achava melhor ter Paredes de Inverno ao seu redor, pois ele tinha Cersei como inimigo e seu próprio poder diminuía dia após dia. Especialmente quando Tywin deixou claro para ele que nunca deixaria Tyrion herdar a Rocha.
Tyrion descobriu que ele realmente queria Sansa, romanticamente. Ele queria que ela o amava e ele queria amá-la. Mas Sansa estava sempre fria e distante. Tyrion pensou que se ele fosse gentil com ela, ela poderia aparecer. Todo mundo segue em frente, certo?
Isso não aconteceu. Sansa deixou claro para Tyrion enquanto ela estava disposta a obedecer ao marido, ela nunca iria querer uma relação sexual com ele por vontade própria. Isso deixou um gosto amargo em sua boca, reafirmando ainda mais sua convicção anterior de que ele nunca terá alguém que possa amá-lo pelo que ele era. Ele disse isso a ela, é por isso que os deuses faziam prostitutas para pessoas como ele.
Centavo

Depois, há o caso de Penny. Outra menina anã nascida no ventre. Tyrion pensa nela como feia e bonita, mas quando a conheceu, ele estava muito danificado. Ele estava procurando Onde quer que as prostitutas vão, lembra? A garota, no entanto, era inocente e começou a gostar de Tyrion.
Tyrion, no entanto, não conseguiu devolver os sentimentos, pois não se sentia assim. Mas ele nunca foi cruel com ela, ele a confortou e rejeitou seus avanços, mentindo com simpatia que estava se poupando para sua esposa Sansa, embora seja Tysha que ele está procurando. Mentiras que dizemos por amor!
Mas então Shae veio para assombrá-lo. O jovem Penny expressou sua sincera admiração por Tyrion, como ele era corajoso. Mas isso o lembrou de Shae e suas mentiras. O que o enfureceu.
No entanto, Tyrion não a odeia. Ele tem pena dela ou sente simpatia por ela.
Sua emoção inocente crua e desejo de encontrar amor o lembram de seu próprio eu jovem, quando ele estava apaixonado por Tysha. Ele não quer esmagar isso.
Penny é o teste de Tyrion. Ela é inocência, bondade e sinceridade. Onde agora Tyrion é o ódio, a vingança e a indiferença.
Ele não quer partir o coração dela, mas não consegue encontrar nele o que ela quer. Ele não a deseja sexualmente e sabe muito bem que ela também não o quer de uma forma luxuriosa, ela é inocente demais para luxúria ainda.
Conclusão
A única vez que Tyrion foi capaz de amar alguém foi quando ele conheceu Tysha. Ela era a única e sempre foi a pessoa certa para ele, embora ele continue dizendo a si mesmo por anos, até que Jaime lhe diga a verdade.
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Tyrion tem uma baixa auto-estima?
Sim ele faz. Ele tem uma visão um pouco obscura de seu valor desde que era uma criança feia em Casterly Rock. Se não fosse por seus tios, tia e irmão, ele provavelmente teria terminado sua vida muito antes. Ele se deixou acreditar que poderia ser amado quando conhecesse Tysha, mas seu pai lembrou que isso não é verdade. Ele continuou acreditando até Jaime dizer a verdade.
Seu adolescente, sua juventude são formados com base nessa experiência. Ele aceitou isso como seu destino. Se o destino dele é ser aceito apenas pelas prostitutas, que assim seja.
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Ele simplesmente despreza as mulheres das classes mais baixas?
Não, ele não faz. Seu único amor verdadeiro é de nascimento baixo, aquele que ainda o assombra e o está deixando louco. Ele é capaz de bondade com eles, como demonstrou bondade com as prostitutas de Robert e Penny.
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Mas por que ele os julga tão rapidamente culpados?
Veja caso a caso.
No caso de Tysha, ele apenas tinha que se olhar. Por que uma garota bonita como ela gostaria de estar com ele? Jaime sempre foi gentil com ele, não era incomum ele contratar uma prostituta para fazer dele um homem. E por que seu pai mentiria sobre isso? Se ele não gostasse do casamento, ele poderia dizer isso. Por que ele iria querer mentir? Tyrion não tinha motivos para suspeitar que não era verdade e a mentira realmente fazia sentido para ele.
No caso de Shae, uma mulher que em inúmeras ocasiões lembrou que ela era uma prostituta, mentiu no tribunal para condená-lo à morte, presumivelmente por ordem de sua irmã, com promessas de ouro, agora está deitada nua na cama de seu pai, que apenas havia condenado você à morte, chamando-o de meu leão, que outra prova você precisa para julgá-la culpada? Cersei ameaçou matá-la? Se ela tivesse sido ameaçada, poderia apenas fornecer um testemunho simples, por que acrescentar a descrição colorida de seu relacionamento íntimo? Por que contar sobre suas coisas pessoais no tribunal? E por que ela estava agora tão feliz deitada na cama do pai de Tyrion? Ela nunca se importou com ele.
No caso de Sansa, ela novamente provou que ele não era alguém que podia ser amado, por mais que tentasse, não importa o que ele fizesse, por mais gentil que fosse. Ele lutou com um rei por sua honra, lutou com seu pai por sua castidade, mas ela nunca pensou em deixá-lo tocá-la, nunca confiou nele, nunca o consideraria seu parceiro de vida. E quando ele foi preso, ela foi a primeira a fugir, traindo o marido. Mas Tyrion ainda a defendia no tribunal como inocente.
No caso de Penny, ele está danificado. Ele não a deseja. Ele também não quer manchar a inocência dela. Mas tem pena dela, ele se vê nela, mas ele não a ama. Ele também não a odeia e faria o que pode para protegê-la. Escusado será dizer que ela é de classe baixa.
1. Há um teoria bastante convincente que a esposa de marinheiro, uma prostituta em Bravos que só aceita clientes que se casam com ela primeiro, é Tysha. Ela tem uma filha de dez anos da 14 chamada Lanna (Lanna é um nome da Lannister / Westerlander, equivalente feminino de Lann, fundador da House Lannister) com longos cabelos dourados e finos, que poderiam ser a filha de Tyrion. Então talvez haja alguma esperança de um final feliz para Tyrion nessa frente.