Eu acho que uma das muitas respostas é sobre fazer sacrifícios para atingir uma meta. Você sempre chega a um ponto em que sacrifica demais para parar, e seria como se fosse tudo por nada se você parasse. Costumamos notar esse dilema com bandidos - um último assalto antes de nos aposentar - ou com pessoas que buscam poder (todos os bandidos do cinema). Eventualmente, você chega a um ponto em que ignora o custo dos sacrifícios.
Além disso, Tommy é uma daquelas pessoas que não conseguem parar de pensar e trabalhar. Ele sempre tem que estar fazendo alguma coisa - pode ser para esvaziar a cabeça das lembranças sombrias. Então ele não seria realmente o tipo de cara que iria parar tudo para construir uma fazenda no meio do nada - ele não sobreviveria.
Na maioria das vezes, ele está apenas tentando sobreviver a algumas apostas arriscadas que fez ou sobreviver a pessoas que querem sua cabeça. Então, quando ele joga para salvar alguma coisa ou apagar um erro, ele paga uma temporada depois - fazendo-o fazer outros sacrifícios e apostas arriscadas, etc.