Porque o filme não é realmente ambientado no passado
Enquanto o filme tem o aparência de algo que sai dos 60s, na verdade, é um presente estilizado, imaginado pelas lentes de como as pessoas dos 1960s pensavam que seria o futuro.
Isso se torna mais confuso pelo fato de Bob ler um jornal datado Maio 16, 1962 no primeiro filme.

Mas em um Entrevista de agitação, o escritor / diretor Brad Bird e os produtores Nicole Grindle e John Walker explicaram:
"I probably wouldn’t have put 1962 on the newspaper if I thought it would get out," Bird said. "I didn’t even know that we did that. I just wanted it to feel like the '60s." Grindle added, "It’s more just like an aesthetic choice than anything," while Walker went a step further, saying the idea was to create a future based on the 1960s. "You [Brad] always said it’s like the imagined future from the '60s," Walker said. "That’s when it’s set. What people in the '60s thought was coming."
(emphasis mine)
Também não é uma decisão de estilo terrivelmente incomum, especialmente no gênero de super-heróis.
Retrofuturismo
Como o @CaptainMan menciona nos comentários, a ideia de um futuro imaginado do ponto de vista de um período específico é um estilo conhecido como retrofuturismo e é a base para as realidades estilizadas vistas em programas como Batman: The Animated Series (e outros programas do Universo Animado da DC de Bruce Timm), bem como o gênero steampunk. De Wikipedia artigo:
Retrofuturism (adjective retrofuturistic or retrofuture) is a movement in the creative arts showing the influence of depictions of the future produced in an earlier era. If futurism is sometimes called a 'science' bent on anticipating what will come, retrofuturism is the remembering of that anticipation.