Se eles conseguem ver, é legal se teletransportar para o teto

When you are in dim light or darkness, as a bonus action you can teleport up to 60 feet to an unoccupied space you can see that is also in dim light or darkness.

Contanto que nada mais esteja ocupando o teto e você possa ver o espaço, você pode se teletransportar para lá. Não há nada que especifique qualquer tipo de restrição à direção ou ao local que é válido para o teletransporte. Você nem precisa se teletransportar para uma superfície sólida. Você pode se teletransportar para um espaço no ar, se quiser. Magias / habilidades que se limitam ao chão, por exemplo, dizem explicitamente "chão" na descrição.

Danificar seu oponente ao cair sobre ele depende completamente do Mestre

Nada nas regras diz que as criaturas sofrem dano de outra criatura caindo sobre elas ou quanto esse dano deve ser. Seu mestre terá que decidir isso.

Observe, no entanto, que desde que você está caindo, você sofrerá danos por queda, com certeza. Desde os pés 60, você sofrerá até 6d6 de dano (dependendo do nível do monge, você poderá reduzi-lo). Dependendo de como o seu mestre governar, você poderá sofrer mais danos do que o seu oponente.

Sim, é legal

O Caminho do monge das SombrasO recurso Shadow Step (PHB, p. 80) diz:

At 6th level, you gain the ability to step from one shadow into another. When you are in dim light or darkness, as a bonus action you can teleport up to 60 feet to an unoccupied space you can see that is also in dim light or darkness. You then have advantage on the first melee attack you make before the end of the turn.

Um ponto desocupado no espaço é um ponto desocupado no espaço. Não existe uma regra esclarecedora de que isso exija terreno embaixo do seu feito. Apegar-se ao teto é uma questão diferente com a qual o seu mestre irá lidar, mas apenas se teletransportar para lá e cair é uma questão simples.

O Shadow Step é feito para cobrir grandes distâncias e permitir manobras frias. E uma ação de bônus também não é nada. A maioria dos recursos do seu monge exige essa ação bônus, então você está fazendo uma troca com essa ideia.

Quanto dano você recebe e por que depende do contexto em que o usa e quais recursos adicionais você decide usar. Esse cálculo geralmente está fora do escopo desta questão. Da mesma forma, se e como você pode se apegar a uma parede ou teto também está fora do escopo desta pergunta. O passo das sombras não impede que você se apegue a qualquer coisa.