In A sociedade do Anel filme durante o décimo nono aniversário de Bilbo, quando Merry e Pippin disparam o fogo de artifício do dragão, Bilbo exclama:
Nonsense! There hasn't been a dragon in these parts in ages!
De que dragão Bilbo estava falando e há quanto tempo exatamente? Isso está realmente documentado / mencionado em outro lugar?
Dado que isso foi uma invenção para os filmes, a cena deve ser feita com uma pitada de sal. A ocorrência original no livro, que o fogo de artifício foi liberado por Gandalf especificamente para Bilbo e sinalizou o início da ceia:
And there was also one last surprise, in honour of Bilbo ... The dragon passed like an express train, turned a somersault, and burst over Bywater with a deafening explosion.
‘That is the signal for supper!’ said Bilbo.
Fellowship of the Ring, Book I, Chapter 1: A Long-Expected Party
A citação dos filmes, ou algo parecido, nunca é mencionada nos livros e a única menção a Dragons in the Shire é a estalagem "The Green Dragon", o único dragão em Bywater.
A partir de esta resposta conhecemos apenas os dragões denominados 4: Glarung, Ancalagon, Scatha e Smaug. Desses, não temos muitos motivos para acreditar que foi Smaug que foi visto dentro ou ao redor do Condado.
Glarung permaneceu principalmente no oeste de Beleriand e dificilmente teria sido mencionado por Bilbo, mesmo que às vezes se aventurasse perto de Ered Luin atingindo os braços de Gelion.
Ancalagon não tem muito escrito sobre ele, apesar de sabermos que ele foi finalmente derrubado em Thangorodrim, que novamente não está perto do Condado.
Finalmente, Scatha, o culpado mais provável, foi morto em ca. Terceira Era 2000 de Fram do Éothéod; os antepassados dos Rohirrim. Embora, como os outros, Scatha estivesse localizada ao redor das Montanhas Cinzentas e, portanto, bem longe do Condado.
Como tal, parece que isso foi uma invenção do cinema, e embora tenha havido muitos dragões e alguns possam ter se aventurado ou voado sobre o Condado, não há menção a eles. Como diz Ted Sandyman "Existe apenas um dragão em Bywater, e isso é verde" (ibid, capítulo 2: A sombra do passado)
What dragon(s) was Bilbo talking about and just how long ago was it exactly?
Ninguém sabe. Esta é apenas uma linha que aparece no filme, não nos livros. Não há evidências canônicas de que um dragão tenha sido visto ou vivido perto de The Shire.
Tudo o resto é apenas especulação.