O que acho claramente definido nas regras é quanto tempo dura o benefício de alcançar ao usar uma arma com alcance.
Considere novamente o texto:
Reach. This weapon adds 5 feet to your reach when you attack with it.
Ênfase adicionado.
Claramente, não podemos acreditar que toda vez que você toca um chicote, seu alcance aumenta, primeiro para 10, depois para 15, depois para 20 e assim por diante. Obviamente, essa não é a interpretação pretendida.
Então, quanto tempo o benefício chega por último? Seu ataque? Sua vez? A rodada inteira? Até o seu próximo turno? Parece que isso não está claro quando se trabalha estritamente no RAW.
Uma interpretação excessivamente restritiva seria que, quando seu oponente dispara o ataque da oportunidade, você não está atualmente atacando com nenhuma arma. Nesse caso, seu alcance é de pés 5. Se você seguir essa interpretação, o ataque de oportunidade só ocorrerá se o oponente sair do alcance do seu pé 5.
Como interpretamos o verbete RAW em nossa campanha:
Uma interpretação alternativa que considero valer algum mérito requer uma interpretação imaginativa de "quando você ataca". É esta: a arma usada para a ação de ataque também deve ser a arma com a qual você faz ataques de oportunidade.
Usando essa interpretação, mesmo que lutando com as duas mãos, é inequívoca qual arma é usada para realizar ataques de oportunidade e, portanto, inequívoca qual é o seu alcance para ataques de oportunidade. Se duas armas lutassem, você usaria a mesma arma usada para sua ação de ataque principal, não a arma usada para sua ação de bônus. Na combinação chicote / punhal, que não é compatível com o combate com duas armas, você usaria a arma usada mais recentemente para atacar.
Abordando especificamente a situação do chicote / adaga, já se entende que, como um chicote não é leve, um personagem não pode usar uma ação bônus para permitir o ataque com as duas armas em uma rodada. Embora não seja explicitamente declarado no RAW, considero uma extensão razoável que uma reação também não permita atacar com a segunda arma.