Talvez - depende basicamente da autorização da DM
Você encontrou uma pergunta genuinamente controversa. Vamos trabalhar este através de ...
Por que você não deve permitir uma segunda contra-ortografia
Counterspell usa uma reação, e uma reação é:
an instant response to a trigger of some kind (SRD p. 91)
Se o contra-feitiço precisar ser lançado como um instante resposta a um gatilho, uma vez que alguém decide não lançar contra-feitiço inicialmente, ele não pode optar por fazê-lo mais tarde, o instância passou.
Não existe uma regra que sugira que um Contra-feitiço que falhou tenha prolongado o tempo que levou o lançador oposto (Freddy) a lançar esse feitiço (devido a interferência mental ou qualquer outra coisa). Então o instante O gatilho, ao qual Tommy precisa responder, não foi prolongado pela tentativa fracassada de Contra-Spell (feita por Bobby).
Vejamos isso de outra maneira. O gatilho para Counterspell é:
when you see a creature within 60 feet of you casting a spell
Então, quando Freddy começa a lançar seu feitiço, desde que eles possam vê-lo, Bobby e Tommy cumprem as condições para lançar Contra-Feitiço. No entanto, se Bobby optar por lançá-lo inicialmente e Tommy não, uma vez que a tentativa de Contra-feitiço de Bobby falhou, Tommy ainda atende à condição de gatilho para tentar agora seu próprio Contra-feitiço? Freddy ainda está lançando um feitiço ou, no tempo decorrido, já o lançou com sucesso? As regras não são claras. O tempo de lançamento da maioria dos feitiços de combate (ação 1 ou ação bônus 1) é bastante abstrato, mas nenhum desses períodos de tempo é longo (sem dúvida significativamente menor que seis segundos, pois um personagem pode lançar até três feitiços em uma rodada de combate, se eles usassem ação (cantrip), ação bônus e reação para fazê-lo).
Pode-se argumentar que o único sinal não meta que Tommy veria, que a tentativa de Contra-Feitiço de Bobby havia falhado, seria Freddy lançando seu feitiço com sucesso, e nesse ponto é obviamente tarde demais para ele tentar contra-soletrar.
Por que você deve permitir uma segunda contra-ortografia
Contra-feitiço lê:
You attempt to interrupt a creature in the process of casting a spell (SRD p. 131)
O combate é uma abstração, portanto, embora ambas as contra-magias no jogo sejam racionalizadas como resolvidas simultaneamente, elas na realidade não são resolvidas dessa maneira na mesa.
A primeira tentativa de Counterspell (Bobby's) será resolvida, na mesa, antes da resolução do feitiço antagonista de Freddy. Assim que o primeiro Counterpsell falhar, Tommy (o segundo lançador) poderá tentar lançar Counterspell, usando sua própria reação, em resposta.
As Rubiksmoose disse em sua resposta:
Only after the spell completes and begins to take effect is the spell no longer a valid target for counterspelling.
Levando isso à sua conclusão lógica, se o Contra-feitiço de Tommy também falhar, um terceiro lançador também poderá tentar contra-soletrar, e depois um quarto, e assim por diante.
Isso pode parecer extremo, mas permitir que seja discutivelmente equilibrado. Cada tentativa de Contra-feitiço consome uma reação e um espaço de feitiço, portanto, quanto mais personagens tentarem Contra-soletrar a mesma magia, melhor será para o inimigo, que sempre usou apenas um espaço para lançar seu próprio feitiço.
Então, como você deve governar?
Bem, isso depende inteiramente de você. Ambas as abordagens parecem ter benefícios, considero quais você acha que seus jogadores acharão mais divertido.
Vocês gostariam do drama quando o segundo lançador faz uma defesa importante, em um momento crucial, após a primeira tentativa de Counterspell falhar? Mecanicamente, essa pode ser a tensão mais alta e a opção mais emocionante.
Ou seus jogadores preferem o jeapoardy de ter que decidir o que seus PCs fariam nessa situação simultaneamente, antes que qualquer contra-feitiço seja resolvido? Eles corriam o risco de uma vaga de feitiço desperdiçada se ambos tivessem sucesso. Parece que essa pode ser a decisão de interpretação de papéis mais realista e narrativa satisfatória, além de dar aos dois jogadores uma decisão significativa a ser tomada.