Eu vou adivinhar que você não está realmente voando Continental como eles não existiam há mais de 3 anos. É provável que você esteja realmente voando com a United Airlines, com quem eles se fundiram.
Os voos da United Airlines partem do Terminal C ou do Terminal A. Para este voo, dado que está em um jato regional, é mais provável que o Terminal A. A United NÃO tenha instalações de check-in no terminal B, então você precisará pegar o trem para o terminal A para o check-in, e você deve ter concluído o check-in / bag drop por 45 minutos antes do seu voo. Assim, você teria 10 minutos para sair do seu voo, passar pela imigração, pegar sua mala, passar pela alfândega, pegar o trem e fazer o check-in. Acho que não preciso te dizer que isso não é possível.
Para responder às suas perguntas específicas:
1) Não. Não é possível fazer essa conexão com a bagagem.
2) Se você tentar deixar sua bolsa, ela será confiscada pela alfândega dos EUA. Pode ser possível recuperá-lo, mas será um processo difícil e provável caro. Mesmo assim, as chances de você passar pela imigração / alfândega / check-in / segurança e pegar seu voo em 55 minutos (tendo em mente que, tecnicamente, você precisa embarcar 15 minutos antes da partida, então são 40 minutos) ainda extremamente perto de zero. Demorei cerca de 25 minutos para passar pela segurança sozinho em Newark na semana passada, e tenho acesso prioritário ...
3) A United tem uma regra de "pneu furado" que, se você chegar ao balcão de check-in dentro de 2 horas após a partida do seu voo, ele tentará colocá-lo em um voo posterior sem custo adicional. Dado que você está no último vôo do dia para Nashville, eles podem ou não fazer isso por você. Tecnicamente eles não têm absolutamente nenhuma obrigação para com você, dado que você não está em um único bilhete.