Isso não vai funcionar; Preparar uma ação para lançar um feitiço requer o uso de Concentração
Ready
[...]
When you ready a spell, you cast it as normal but hold its energy, which you release with your reaction when the trigger occurs. To be readied, a spell must have a casting time of 1 action, and holding onto the spell's magic requires concentration (explained in chapter 10). If your concentration is broken, the spell dissipates without taking effect. For example, if you are concentrating on the web spell and ready magic missile, your web spell ends, and if you take damage before you release magic missile with your reaction, your concentration might be broken.
—Actions in Combat, Player's Handbook, pg. 193
Infelizmente, Guardiões do Espírito é um feitiço que requer que o usuário mantenha a concentração. Portanto, se você tentou usar essa sequência de eventos, Guardiões do Espírito terminaria no momento em que você tentasse Pronto o Chicote de Espinho soletrar.
"Ok, mas e se Chicote de Espinho foi um feitiço de reação que não interrompeu a concentração? "
Por uma questão de argumento, vamos supor que Chicote de Espinho em vez disso, teve um Tempo de lançamento de "Reação, usado quando um alvo foge de você". Isso significaria que não precisaríamos mais usar o Pronto ação para prepará-lo, o que significa que não é mais necessário manter a concentração Chicote de Espinho, o que significa não interromper a concentração no Guardiões do Espírito.
Nesse caso, você seria capaz de desencadear a segunda fonte de dano: é a primeira vez neste turno que a criatura tem entrou o raio dos Guardiões do Espírito; anteriormente, a criatura começou sua vez dentro do raio, mas não entrar durante a sua vez. Então, usando Chicote de Espinho dessa maneira, causaria a segunda fonte de dano que ocorre.
Você está complicando demais isso
Você não precisa se preocupar em tentar preparar uma ação. O efeito de Guardiões do Espírito, além de causar dano, é retardar o movimento de criaturas afetadas pela metade. A maioria das criaturas hostis tem uma velocidade de movimento de 30-35 pés por rodada, o que significa que, a meia velocidade, uma criatura correndo diretamente para fora dos Guardiões Espirituais provavelmente não fica a mais do que os pés 5-10 da borda do AOE. Como resultado, usar Chicote de Espinho por sua vez, como uma Ação comum, em vez de tentar prepará-lo + Reaccioná-lo, é perfeitamente útil utilizá-lo de volta para dentro do Guardiões do Espírito, provocando o dano extra. E se estiverem a mais de um metro de distância de você (o que significa Chicote de Espinho não pode puxá-los para dentro do AOE), basta aproximar-se alguns metros antes de lançá-lo. Isso fará com que eles sofram danos ao serem movidos dentro do raio e depois sofram novamente quando o turno deles começar.
Portanto, no geral, esse método causa a mesma quantidade de dano que o método que você está tentando empregar, mas não exige que você use sua Reação, não exige que você invente um feitiço falso que seja "Chicote de Espinho, mas expressos como uma reação ", e é mais fácil entender as regras do jogo.