Isso é totalmente possível.
Em primeiro lugar, não há trens. A sério. Não se incomode tentando encontrá-los. Na Argentina há um de Buenos Aires para Rosario, mas o ônibus é mais barato E mais rápido. Há alguns trens turísticos no norte da Argentina (perto de Salta) e sim, há o trem de Cusco, no Peru, para Águas Calientes, mas é só isso.
Vou discutir em uma viagem para o norte, você poderia simplesmente reverter isso se quisesse.
Começando em Santiago (a maioria não vai mais ao sul, mas você pode querer), você pode ir para a praia em Viña del Mar e a cidade marítima de Valparaíso.
Então a maioria das pessoas iria para o norte para Iquique para a praia (24 horas de ônibus) na costa, ou no interior para San Pedro de Atacama. Eu recomendaria isso, porque você vai querer fazer as salinas. Você poderia ir de Iquique para San Pedro também (via Calama). Reserve alguns dias nesta cidade desértica para fazer algumas atividades (ver Crateras da Lua, Vale da Morte e similares, fazer um tour de astronomia, etc.) e aclimatar-se à altitude. É cerca de 2400m, que é o começo de onde você precisa se aclimatar e por experiência pessoal, por favor, certifique-se de fazer isso.
O tour Salar de Uyuni é geralmente de 3 a 4 dias e é obrigatório se você estiver na área. Sério.
Você terminará em Uyuni, na Bolívia. De lá, você pode conferir a cidade de prata de Potosi e as minas, ou ir direto para La Paz. Você vai querer 2-3 dias aqui para fazer a Estrada da Morte (mountain bike estrada mais perigosa do mundo) e explorar a cidade.
Então você pegará um ônibus de 5 horas para Puno no Peru, perto do Lago Titicaca. Um dia é suficiente aqui, na verdade, mas dois se você quiser.
Em seguida, ônibus até Cusco, Peru. Você vai querer 2 noites para se aclimatar um pouco mais, se você não tiver feito isso, mas reserve sua excursão para Machu Picchu e prepare-se para a grandiosidade. Se você estiver fazendo a trilha Inca, vai demorar 4 dias, ou você pode tomar uma das outras caminhadas (há várias) ou até mesmo pegar o trem para Aguas Caliente e subir de manhã.
Arequipa é um passeio de ônibus noturno longe de Cusco, e você pode levar 2-3 dias fazendo um tour de exploração de Colca Canyon e ver os condores poderosos.
Você pode ir para a costa, mas a maioria vai direto para Lima. Se o seu ônibus passar por Nazca de manhã cedo, vá em frente, faça um voo de 30 minutos sobre as linhas de Nazca, depois volte para a estação de ônibus e pegue um ônibus no final da manhã para Lima.
São cerca de 24 horas de Arequipa para Lima, de memória.
Lima é uma cidade interessante e interessante, mas muitas pessoas afirmam que ficam entediadas depois de 2-3 dias. Fique na área de Miraflores, muito legal com uma vista do penhasco da costa.
Em seguida, para uma ótima pausa na praia, você pode parar em Mancora, na costa norte. Mais uma vez, a cerca de 24 horas de Lima. Cidade de praia incrível, clima espetacular, as pessoas não queriam sair quando eu estava lá.
Você está querendo voar, eu suponho, então você terá que voltar para Lima, ou talvez seguir até a fronteira e trocar de ônibus, ir para Quito, no Equador, e voar de lá.
Acima de tudo, você pode não gostar de algumas das sugestões que eu dei, ou ter ideias melhores ou diferentes, mas cinco semanas é totalmente possível. Haverá muito ônibus, mas você pode encaixá-lo.